التركيب والبنية
تتميز الأورثو إسترات بوجود ذرة كربون مركزية مرتبطة بثلاث مجموعات ألكوكسي. هذا الترتيب يخلق جزيء مستقر نسبياً، على الرغم من أن الأورثو إسترات يمكن أن تكون حساسة للتحلل المائي في الظروف الحمضية. تتأثر الخصائص الفيزيائية والكيميائية للأورثو إسترات بشكل كبير بطبيعة المجموعات R و R’ المرتبطة بذرة الكربون المركزية.
بشكل عام، الأورثو إسترات هي مركبات عديمة اللون ذات رائحة مميزة. نقطة غليانها تعتمد على الوزن الجزيئي وطبيعة المجموعات الألكيل أو الأريل. الأورثو إسترات ذات الوزن الجزيئي المنخفض تكون قابلة للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة، في حين أن الأورثو إسترات ذات الوزن الجزيئي العالي قد تكون أقل قابلية للذوبان.
تحضير الأورثو إسترات
هناك عدة طرق لتحضير الأورثو إسترات، ولكن الطريقة الأكثر شيوعاً هي تفاعل كحول مع كلوروفورم أو مركب مشابه في وجود قاعدة قوية. تتضمن هذه الطريقة بشكل عام تفاعل ثلاث جزيئات من الكحول مع جزيء واحد من الكلوروفورم أو مركب ثلاثي الهاليد آخر. على سبيل المثال، يمكن تحضير أورثو فورمات ثلاثي الإيثيل عن طريق تفاعل الإيثانول مع الكلوروفورم في وجود قاعدة مثل إيثوكسيد الصوديوم:
CHCl3 + 3 EtOH + 3 NaOEt → HC(OEt)3 + 3 NaCl
طريقة أخرى لتحضير الأورثو إسترات تتضمن تفاعل نتريل مع كحول في وجود حمض. في هذه الطريقة، يهاجم الكحول مجموعة النتريل لتكوين وسيط إيميديت، والذي يتفاعل بعد ذلك مع جزيء آخر من الكحول لتكوين الأورثو إستر.
RCN + 3 R’OH → RC(OR’)3 + NH3
بالإضافة إلى ذلك، يمكن تحضير الأورثو إسترات عن طريق الأستلة المباشرة للإسترات باستخدام كحول في وجود محفز حمضي. هذه الطريقة مفيدة بشكل خاص لتحضير الأورثو إسترات غير المتماثلة، حيث تكون المجموعات الألكوكسي مختلفة.
تفاعلات الأورثو إسترات
تخضع الأورثو إسترات لعدد من التفاعلات الكيميائية المهمة، وأبرزها التحلل المائي. في وجود حمض، تتحلل الأورثو إسترات لتكوين إستر وكحول. هذا التفاعل مفيد في تخليق الإسترات الأخرى وفي إزالة حماية الكحولات.
RC(OR’)3 + H2O → RCOOR’ + 2 R’OH
يمكن أيضاً استخدام الأورثو إسترات ككواشف في تفاعلات فيلتسمان، وهي تفاعلات تستخدم لتمديد سلسلة الكربون في الألدهيدات والكيتونات. في هذه التفاعلات، يتفاعل الأورثو إستر مع كاشف جرينيارد لتكوين وسيط همياسيتال، والذي يتحول بعد ذلك إلى ألدهيد أو كيتون أطول.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام الأورثو إسترات ككواشف في تفاعلات إعادة الترتيب، مثل إعادة ترتيب كلينسن. في هذه التفاعلات، تخضع الأورثو إسترات لإعادة ترتيب جزيئي لتكوين منتجات أكثر استقراراً.
تطبيقات الأورثو إسترات
تستخدم الأورثو إسترات في مجموعة واسعة من التطبيقات الصناعية والمختبرية. بعض التطبيقات الهامة تشمل:
- المذيبات: تستخدم الأورثو إسترات كمذيبات للعديد من المواد العضوية، وخاصة في الطلاءات والطلاءات.
- اللدائن: يمكن استخدام الأورثو إسترات كملدنات في البوليمرات، مما يحسن مرونتها وقابليتها للمعالجة.
- الوسائط: تستخدم الأورثو إسترات كوسائط في التفاعلات العضوية، وخاصة في تخليق الإسترات والأميدات.
- الكواشف: تستخدم الأورثو إسترات ككواشف في التفاعلات العضوية، وخاصة في تفاعلات فيلتسمان وإعادة الترتيب.
- التحليل الكيميائي: تستخدم الأورثو إسترات في التحليل الكيميائي ككواشف لتحليل المعادن وقياس الرطوبة في بعض المواد.
- صناعة الأدوية: تعتبر الأورثو إسترات مواد وسيطة مهمة في تصنيع العديد من الأدوية والمواد الصيدلانية.
أمثلة على الأورثو إسترات
- أورثو فورمات ثلاثي الميثيل (Trimethyl orthoformate): سائل عديم اللون يستخدم كمذيب وكاشف في التفاعلات العضوية.
- أورثو فورمات ثلاثي الإيثيل (Triethyl orthoformate): سائل عديم اللون يستخدم كمذيب وكاشف في التفاعلات العضوية، وخاصة في تخليق الإسترات.
- أورثو أسيتات ثلاثي الميثيل (Trimethyl orthoacetate): سائل عديم اللون يستخدم كمذيب وكاشف في التفاعلات العضوية.
- أورثو أسيتات ثلاثي الإيثيل (Triethyl orthoacetate): سائل عديم اللون يستخدم كمذيب وكاشف في التفاعلات العضوية.
السمية والسلامة
تعتبر الأورثو إسترات بشكل عام مركبات منخفضة السمية، ولكن يجب التعامل معها بحذر. يمكن أن تسبب تهيجاً للجلد والعينين والجهاز التنفسي. يجب تجنب استنشاق الأبخرة والملامسة المباشرة للجلد والعينين. يجب تخزين الأورثو إسترات في مكان بارد وجاف وجيد التهوية بعيداً عن مصادر الاشتعال.
خاتمة
الأورثو إسترات هي مجموعة وظيفية مهمة في الكيمياء العضوية، تتميز بوجود ثلاث مجموعات ألكوكسي مرتبطة بذرة كربون واحدة. يتم تحضيرها بعدة طرق، بما في ذلك تفاعل الكحولات مع الكلوروفورم أو النتريلات. تخضع الأورثو إسترات للعديد من التفاعلات، بما في ذلك التحلل المائي وتفاعلات فيلتسمان. تستخدم الأورثو إسترات في مجموعة واسعة من التطبيقات، بما في ذلك المذيبات والملدنات والوسائط والكواشف في التفاعلات العضوية. على الرغم من أن الأورثو إسترات تعتبر بشكل عام مركبات منخفضة السمية، إلا أنه يجب التعامل معها بحذر لتجنب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي.