مقدمة
الألكينات هي مركبات عضوية تتكون من الهيدروكربونات وتحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتي كربون. هذه الرابطة المزدوجة هي مركز النشاط الكيميائي في الألكينات، وهي التي تحدد الخصائص المميزة لهذه المجموعة من المركبات. يمكن أن تكون الرابطة المزدوجة داخلية (بين ذرتي كربون غير طرفيتين) أو طرفية (بين ذرة كربون طرفية وذرة كربون أخرى). تعتبر الألكينات من المواد الكيميائية الهامة في الصناعة، حيث تستخدم في إنتاج مجموعة واسعة من المنتجات مثل البلاستيك والمطاط والوقود والمواد الكيميائية الأخرى.
التركيب والبنية
تتميز الألكينات بوجود رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون، تتكون من رابطة سيجما (σ) ورابطة باي (π). رابطة سيجما هي رابطة قوية تتشكل عن طريق تداخل مدارات ذرية على طول الخط الواصل بين النواتين، بينما رابطة باي هي رابطة أضعف تتشكل عن طريق تداخل مدارات ذرية بشكل جانبي فوق وتحت الخط الواصل بين النواتين. هذه الرابطة المزدوجة تجعل الألكينات غير مشبعة، أي أنها تحتوي على عدد أقل من ذرات الهيدروجين مقارنة بالألكانات المقابلة التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون.
نظرًا لوجود الرابطة المزدوجة، تكون ذرات الكربون المرتبطة بها في حالة تهجين sp2، مما يعني أن كل ذرة كربون مرتبطة بثلاثة روابط سيجما وزاوية الرابطة بين هذه الروابط تكون حوالي 120 درجة. هذا التهجين يعطي الألكينات شكلًا مستويًا حول الرابطة المزدوجة.
التسمية
تتبع تسمية الألكينات نظام IUPAC (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) مع بعض التعديلات. الخطوات الأساسية لتسمية الألكينات هي:
- تحديد أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على الرابطة المزدوجة.
- ترقيم السلسلة بحيث تأخذ ذرة الكربون التي تحمل الرابطة المزدوجة الرقم الأصغر.
- استبدال اللاحقة “-ان” في اسم الألكان المقابل باللاحقة “-ين”.
- تحديد موقع الرابطة المزدوجة بوضع رقم ذرة الكربون التي تحمل الرابطة المزدوجة قبل اسم الألكين.
- إذا كانت هناك مجموعات بديلة مرتبطة بالسلسلة، يتم تسميتها وترقيمها بنفس الطريقة المتبعة في تسمية الألكانات.
أمثلة:
- الإيثين (Ethyne): CH2=CH2
- البروبين (Propene): CH3-CH=CH2
- البوتين-1 (But-1-ene): CH3-CH2-CH=CH2
- البوتين-2 (But-2-ene): CH3-CH=CH-CH3
الخواص الفيزيائية
تتشابه الخواص الفيزيائية للألكينات مع تلك الخاصة بالألكانات المقابلة. ومع ذلك، هناك بعض الاختلافات الطفيفة بسبب وجود الرابطة المزدوجة:
- نقطة الغليان والانصهار: تكون نقاط الغليان والانصهار للألكينات عمومًا أقل من تلك الخاصة بالألكانات المقابلة التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون. وذلك لأن الرابطة المزدوجة تزيد من قطبية الجزيء بشكل طفيف، مما يؤدي إلى قوى فان دير فالز أضعف بين الجزيئات.
- الذوبانية: الألكينات غير قطبية أو قليلة القطبية، وبالتالي فهي غير قابلة للذوبان في الماء ولكنها قابلة للذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية مثل البنزين والإيثر.
- الكثافة: كثافة الألكينات أقل من كثافة الماء.
الخواص الكيميائية
تعتبر الرابطة المزدوجة في الألكينات هي مركز النشاط الكيميائي. تجعل الرابطة باي (π) الألكينات أكثر نشاطًا من الألكانات المقابلة. أهم التفاعلات الكيميائية للألكينات تشمل:
- الإضافة: نظرًا لوجود الرابطة المزدوجة، تخضع الألكينات لتفاعلات الإضافة بسهولة. تشمل هذه التفاعلات إضافة الهيدروجين (الهدرجة)، والهالوجينات (الهلجنة)، والماء (الإماهة)، وهاليدات الهيدروجين (هدرجة الهاليد).
- الأكسدة: يمكن أكسدة الألكينات باستخدام مجموعة متنوعة من المؤكسدات. تتضمن الأكسدة القوية استخدام برمنجنات البوتاسيوم أو ثاني كرومات البوتاسيوم لتكوين الأحماض الكربوكسيلية أو الكيتونات، بينما تتضمن الأكسدة اللطيفة استخدام بيروكسيد الهيدروجين لتكوين الإيبوكسيدات.
- البلمرة: يمكن أن تخضع الألكينات لتفاعلات البلمرة لتكوين بوليمرات طويلة السلسلة. تستخدم هذه العملية على نطاق واسع في إنتاج البلاستيك والمطاط.
تحضير الألكينات
هناك عدة طرق لتحضير الألكينات في المختبر والصناعة، بما في ذلك:
- نزع الهالوجين من هاليدات الألكيل: يتم معالجة هاليدات الألكيل بقاعدة قوية مثل هيدروكسيد البوتاسيوم في الكحول، مما يؤدي إلى نزع الهالوجين وتكوين الألكين.
- نزع الماء من الكحولات: يتم تسخين الكحولات في وجود حمض قوي مثل حمض الكبريتيك أو حمض الفوسفوريك، مما يؤدي إلى نزع الماء وتكوين الألكين.
- تكسير الألكانات: يتم تسخين الألكانات ذات السلاسل الطويلة إلى درجات حرارة عالية في وجود محفز، مما يؤدي إلى تكسير الروابط الكربون-كربون وتكوين الألكينات والألكانات ذات السلاسل الأقصر.
- تفاعل فيتيج: هو تفاعل كيميائي يستخدم لتحويل الألدهيدات والكيتونات إلى ألكينات باستخدام مركب الفوسفور العضوي المعروف باسم كاشف فيتيج.
أهمية الألكينات
تلعب الألكينات دورًا حيويًا في الصناعة الكيميائية والعديد من التطبيقات الأخرى:
- إنتاج البلاستيك: تستخدم الألكينات مثل الإيثين والبروبين كمواد خام لإنتاج البلاستيك مثل البولي إيثيلين والبولي بروبيلين.
- إنتاج المطاط: يستخدم البوتادين والأيزوبرين في إنتاج المطاط الصناعي.
- إنتاج الوقود: تستخدم الألكينات كمكونات في وقود السيارات والطائرات.
- إنتاج المواد الكيميائية: تستخدم الألكينات كمواد وسيطة في إنتاج مجموعة واسعة من المواد الكيميائية الأخرى مثل الكحولات والأحماض الكربوكسيلية والإيبوكسيدات.
- الزراعة: يستخدم الإيثين (الإيثيلين) كهرمون نباتي لتنظيم نمو النبات ونضوج الثمار.
أمثلة على الألكينات الهامة
- الإيثين (الإيثيلين): هو أبسط الألكينات وأكثرها أهمية. يستخدم على نطاق واسع في إنتاج البولي إيثيلين، وهو نوع شائع من البلاستيك. كما يستخدم في نضوج الفواكه.
- البروبين (البروبيلين): يستخدم في إنتاج البولي بروبيلين، وهو بلاستيك آخر شائع يستخدم في مجموعة متنوعة من التطبيقات.
- البوتادين: هو ألكين يحتوي على رابطتين مزدوجتين مترافقتين. يستخدم في إنتاج المطاط الصناعي.
- الأيزوبرين: هو ألكين آخر يحتوي على رابطتين مزدوجتين مترافقتين. يستخدم في إنتاج المطاط الطبيعي والصناعي.
الكشف عن الألكينات
هناك عدة طرق للكشف عن وجود الألكينات، منها:
- اختبار برمنجنات البوتاسيوم (اختبار باير): يتفاعل الألكين مع محلول برمنجنات البوتاسيوم المخفف البارد، مما يؤدي إلى اختفاء لون برمنجنات البوتاسيوم البنفسجي وتكوين راسب بني من ثاني أكسيد المنجنيز.
- اختبار البروم: يتفاعل الألكين مع محلول البروم في رابع كلوريد الكربون، مما يؤدي إلى اختفاء لون البروم البرتقالي.
الألكينات الحلقية
الألكينات الحلقية هي مركبات عضوية تحتوي على رابطة مزدوجة داخل حلقة. تختلف خواصها عن الألكينات ذات السلاسل المفتوحة بسبب وجود الحلقة. أمثلة على الألكينات الحلقية تشمل السيكلوهكسين والسيكلوبنتين.
التحديات والمستقبل
على الرغم من أهميتها الكبيرة، يواجه إنتاج الألكينات تحديات تتعلق بالاستدامة والبيئة. يتم إنتاج معظم الألكينات حاليًا من مصادر غير متجددة مثل النفط والغاز الطبيعي. هناك جهود كبيرة لتطوير طرق أكثر استدامة لإنتاج الألكينات من مصادر متجددة مثل الكتلة الحيوية. بالإضافة إلى ذلك، هناك تركيز متزايد على تطوير عمليات أكثر كفاءة وصديقة للبيئة لإنتاج الألكينات واستخدامها.
خاتمة
الألكينات هي مجموعة هامة من المركبات العضوية التي تحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون. تتميز بنشاطها الكيميائي واستخداماتها الواسعة في الصناعة والزراعة. على الرغم من التحديات المتعلقة بالاستدامة، فإن الألكينات ستظل تلعب دورًا حاسمًا في الاقتصاد العالمي في المستقبل المنظور.