مقدمة
هكسانول مصطلح قد يشير إلى أي من المركبات العضوية المتزامرة التالية التي لها الصيغة الكيميائية C6H13OH:
نظائر الهكسانول
يوجد عدد من نظائر الهكسانول، تختلف فيما بينها في موقع مجموعة الهيدروكسيل (-OH) على سلسلة الكربون السداسية. تتشابه هذه النظائر في تركيبها الكيميائي ولكن تختلف في خصائصها الفيزيائية والكيميائية.
- هكسان-1-ول (Hexan-1-ol): وهو الهكسانول الخطي، حيث تقع مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون رقم 1.
- هكسان-2-ول (Hexan-2-ol): تقع مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون رقم 2.
- هكسان-3-ول (Hexan-3-ol): تقع مجموعة الهيدروكسيل على ذرة الكربون رقم 3.
- 2-ميثيل بنتان-1-ول (2-Methylpentan-1-ol): وهو هكسانول متفرع، حيث توجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 2 وسلسلة الكربون الرئيسية خماسية.
- 3-ميثيل بنتان-1-ول (3-Methylpentan-1-ol): هكسانول متفرع مع مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 3.
- 4-ميثيل بنتان-1-ول (4-Methylpentan-1-ol): هكسانول متفرع مع مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 4.
- 2-ميثيل بنتان-2-ول (2-Methylpentan-2-ol): هكسانول متفرع مع مجموعتي ميثيل وهيدروكسيل على ذرة الكربون رقم 2.
- 3,3-ثنائي ميثيل بيوتان-2-ول (3,3-Dimethylbutan-2-ol): هكسانول متفرع يحتوي على مجموعتين ميثيل على ذرة الكربون رقم 3.
خصائص الهكسانول الفيزيائية
تعتمد الخصائص الفيزيائية للهكسانول على نوع النظير. ومع ذلك، توجد بعض الخصائص العامة التي تشترك فيها معظم نظائر الهكسانول:
- الحالة الفيزيائية: عادة ما تكون الهكسانولات سوائل عديمة اللون في درجة حرارة الغرفة.
- الرائحة: تمتلك الهكسانولات رائحة مميزة، توصف غالباً بأنها رائحة عشبية أو فاكهية.
- نقطة الغليان: تختلف نقطة الغليان باختلاف النظير، ولكنها عمومًا تتراوح بين 150 درجة مئوية و 160 درجة مئوية.
- الذوبانية: الهكسانولات قابلة للذوبان جزئيًا في الماء، ولكنها قابلة للذوبان في المذيبات العضوية.
- الكثافة: تتراوح كثافة الهكسانولات عادة بين 0.81 و 0.82 جرام/ملليلتر.
خصائص الهكسانول الكيميائية
تعتبر الهكسانولات كحولات، وبالتالي فهي تخضع لتفاعلات كيميائية نموذجية للكحولات:
- الأكسدة: يمكن أكسدة الهكسانولات لتكوين الألدهيدات أو الأحماض الكربوكسيلية، اعتمادًا على الظروف ووجود عوامل مؤكسدة.
- التفاعل مع الأحماض: تتفاعل الهكسانولات مع الأحماض الكربوكسيلية لتكوين الإسترات.
- التفاعل مع هاليدات الألكيل: يمكن أن تتفاعل الهكسانولات مع هاليدات الألكيل في وجود قاعدة لتكوين الإيثرات.
- التجفيف: يمكن تجفيف الهكسانولات (إزالة الماء) لتكوين الألكينات.
إنتاج الهكسانول
يمكن إنتاج الهكسانول بعدة طرق مختلفة:
- الاختزال: يمكن إنتاج الهكسانول عن طريق اختزال الأحماض الكربوكسيلية أو الألدهيدات أو الإسترات التي تحتوي على ست ذرات كربون.
- الألكلة: يمكن إنتاج بعض نظائر الهكسانول عن طريق ألكلة الكحولات الأقل حجمًا باستخدام هاليدات الألكيل المناسبة.
- عملية زوغلر (Ziegler process): تستخدم هذه العملية الألومنيوم ثلاثي إيثيل كمحفز لإنتاج الأوليفينات الخطية، والتي يمكن بعد ذلك هيدروجينتها لإنتاج الكحولات الخطية، بما في ذلك هكسان-1-ول.
- التخمير: يمكن إنتاج بعض الكحولات، بما في ذلك بعض نظائر الهكسانول، عن طريق التخمير البيولوجي للمواد النباتية.
استخدامات الهكسانول
تستخدم الهكسانولات في مجموعة واسعة من التطبيقات، بما في ذلك:
- المذيبات: تستخدم الهكسانولات كمذيبات للدهون والزيوت والشموع والراتنجات.
- المواد الوسيطة الكيميائية: تستخدم الهكسانولات كمواد وسيطة في إنتاج مجموعة متنوعة من المركبات الكيميائية الأخرى، مثل الإسترات والإيثرات والملدنات.
- العطور والنكهات: تستخدم الهكسانولات في صناعة العطور والنكهات لإضفاء رائحة عشبية أو فاكهية.
- المنظفات: تستخدم الهكسانولات في صناعة المنظفات والمواد الخافضة للتوتر السطحي.
- المواد البلاستيكية: تستخدم الهكسانولات كمواد ملدنة في صناعة المواد البلاستيكية لتحسين مرونتها وليونتها.
- وقود: يمكن استخدام الهكسانولات كوقود أو كمضافات للوقود.
السلامة والاحتياطات
يجب التعامل مع الهكسانولات بحذر، لأنها قد تكون مهيجة للجلد والعينين والجهاز التنفسي. يجب ارتداء معدات الحماية المناسبة، مثل القفازات والنظارات الواقية، عند التعامل مع هذه المواد. يجب أيضًا تجنب استنشاق أبخرة الهكسانول. في حالة ملامسة الجلد أو العينين، يجب غسل المنطقة المصابة بالماء فورًا. في حالة الاستنشاق، يجب نقل الشخص إلى مكان به هواء نقي.
بالإضافة إلى ذلك، الهكسانولات قابلة للاشتعال ويجب تخزينها في مكان بارد وجاف بعيدًا عن مصادر الحرارة واللهب. يجب تجنب خلط الهكسانولات مع المؤكسدات القوية.
هكسان-1-ول (Hexan-1-ol) بالتفصيل
هكسان-1-ول، المعروف أيضًا باسم n-هكسانول، هو كحول له الصيغة الجزيئية CH3(CH2)5OH. وهو سائل عديم اللون قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، ولكنه يمتزج مع الأثير والإيثانول. له رائحة دهنية، ويوضع في الطبيعة في زيوت الأعشاب.
الإنتاج والاستخدامات:
يتم إنتاج هكسان-1-ول صناعيًا عن طريق بلمرة الإيثيلين باستخدام ثلاثي إيثيل الألومنيوم متبوعة بأكسدة منتجات الألكلة. هذا المسار يسمى عملية زوغلر للكحوليات.
يستخدم هكسان-1-ول بكميات كبيرة كمادة بادئة لإنتاج مواد أخرى. على سبيل المثال، يتم استخدامه لتصنيع هيكسيل نيترات للاستخدام كمحسن رقم السيتان في وقود الديزل.
السلامة:
كما هو الحال مع الكحولات الأخرى، فإن هكسان-1-ول مهيج للجلد.
هكسان-2-ول (Hexan-2-ol)
هكسان-2-ول هو كحول ثانوي له الصيغة الجزيئية CH3CH(OH)(CH2)4CH3. وهو سائل عديم اللون قابل للذوبان في الماء والإيثانول.
الاستخدامات:
لهكسان-2-ول عدد من الاستخدامات، بما في ذلك:
- كمذيب
- كمادة بادئة في تركيب المركبات الأخرى
- كمكون في العطور والنكهات
هكسان-3-ول (Hexan-3-ol)
هكسان-3-ول هو كحول ثانوي له الصيغة الجزيئية CH3CH2CH(OH)(CH2)3CH3. وهو سائل عديم اللون قابل للذوبان في الماء والإيثانول.
الاستخدامات:
لهكسان-3-ول عدد من الاستخدامات، مشابهة لهكسان-2-ول، بما في ذلك:
- كمذيب
- كمادة بادئة في تركيب المركبات الأخرى
- كمكون في العطور والنكهات
خاتمة
الهكسانول هو مصطلح عام يشير إلى مجموعة من المركبات العضوية المتزامرة التي تشترك في الصيغة الكيميائية C6H13OH. تختلف هذه النظائر في موقع مجموعة الهيدروكسيل على سلسلة الكربون السداسية، مما يؤدي إلى اختلافات في الخصائص الفيزيائية والكيميائية. تستخدم الهكسانولات في مجموعة واسعة من التطبيقات، بما في ذلك المذيبات والمواد الوسيطة الكيميائية والعطور والنكهات والمنظفات والمواد البلاستيكية.